Lijn 249 werd op 28 mei 2006 ingesteld en was voor een gedeelte de opvolger van [[Lijn 677 Diemen Noord - Weesp Casparus College|schoolbus 677]] die tussen Diemen en Weesp reed. Lijn 249 kreeg echter een uitgebreidere route door Gaasperdam en deed niet Diemen maar Duivendrecht aan. Het eindpunt bleef wel bij de middelbare school in Weesp.
Vanwege de geringe bezetting werd de middagrit met ingang van Op [[Dienstregeling concessie Stadsvervoer Amsterdam 2013|9 december 2012]] werd de middagrit opgeheven. De (weinige) reizigers van die rit konden sindsdien gebruik maken van [[Lijn 49 Amsterdam Station Bijlmer ArenA - Weesp Station|lijn 49]] die op deze momenten genoeg capaciteit had.
Op 23 juli 2015 werd de halte Frissenstein opgeheven. Op een onbekende datum werd de halte ''Wageningendreef'' hernoemd in ''Staverdenplein''.
Op [[Dienstregeling concessie Stadsvervoer Amsterdam 2019|8 april 2019]] kwam deze lijn te vervallen vanwege lage passagiersaantallen. Een opvolger kwam er niet en reizigers konden sindsdien gebruik maken van de reguliere buslijnen.