Lijn 249 bestaat sinds dienstregeling 2007 werd op 28 mei 2006 ingesteld en is was voor een gedeelte de opvolger van [[Lijn 677 Diemen Noord - Weesp Casparus College|schoolbus 677 ]] die tussen Diemen en Weespreed. Wel maakt deze bus Lijn 249 kreeg echter een uitgebreidere route door Gaasperdam en doet hij deed niet Diemen maar Duivendrecht aan. Het eindpunt bevindt zich nog steeds bleef wel bij de middelbare school in Weesp.
Vanwege de geringe bezetting werd de middagrit met ingang van [[Dienstregeling concessie Stadsvervoer Amsterdam 2013|9 december 2012]] opgeheven. De (weinige) reizigers kunnen voortaan konden sindsdien gebruik maken van [[Lijn 49 Amsterdam Station Bijlmer ArenA - Weesp Station|lijn 49]] die op deze momenten genoeg capaciteit had.
Op 23 juli 2015 werd de halte Frissenstein opgeheven. Op een onbekende datum werd de halte ''Wageningendreef'' hernoemd in ''Staverdenplein''.
Op [[Dienstregeling concessie Stadsvervoer Amsterdam 2019|7 8 april 2019]] kwam deze lijn te vervallen vanwege lage passagiersaantallen. Een opvolger kwam er niet en reizigers maken konden sindsdien gebruik maken van de reguliere buslijnen.